konさん宛なので発言を控えておりましたが、少し専門的な事なので
以下の点をお確かめください。（以下、長文失礼します。）

ブーリアンモデリングが成功し、穴が形状としてできているものは、
DXFで出力しても既にポリゴンに変わっていますので、
穴が再現されない事はありません。

この場合、穴が塞がれるような何らかの原因、
例えばブーリアンレンダリング形状とブーリアンモデリング形状を
同じ位置に書き出してしまったことが考えられます。
（通常ブーリアンレンダリング形状は安全のため原本が残されますので、
全ての形状をエクスポートしてしまうと、ブーリアンモデリング形状と重なります。
形状を移動するか、選択形状のみをエクスポートしてみてください）

問題はブーリアンモデリングをしても穴が空かない場合ですが、
レンダリングすると穴が空いているのに、
ブーリアンモデリングだと空いていない状態は、
ブーリアン記号を付けた形状か、その影響を被る形状のどちらか、または両方が、
形状として閉じていない状態であることが考えられます。
（つまり厚みがないので体積がない）

また貫入する形状が浅過ぎたり、外に出ている形状が浅過ぎても、
完全には加工できない場合があります。
これもDXFのエクスポートとは関係なく、ブーリアンモデリングを施した後なら、
空いていなかったり不完全な時点で図形ウインドウ上で確認できます。

ブーリアンレンダリングは、視線と形状との交差判定が、
奇数か偶数かで判定されますので、一方に開いた厚みの無い形状だと、
カメラアングルによって穴が空いたり空かなかったりします。
これを避けるためにも、なるべく形状は閉じた状態でブーリアンレンダリングを
運用するとよいでしょう。
そして貫入させる場合は、不必要だと思っても外側に出る形状は判定しやすいよう、
オーバー目に出しておいてください。

また逆Rで穴のエッジにフィレットを取る場合は、
ブーリアン記号の付いた形状のエッジのハンドルを
ブーリアンで削られる形状と同一平面に出さない方が判定しやすくなります。
（ポリゴンメッシュにした状態で、多少角度は付きますし、
演算後にエッジを編集した方が修正は簡単です。
同一平面に出していてもうまく行く場合もありますので、
失敗した時のみお試しください。）

もう一つは面としては閉じているのだけれど、蓋と側面等、
形状が分かれている場合です。
この場合は、ブーリアン記号を付けた形状を
一つのポリゴンメッシュにマージ（変換）するか、
ブーリアンで削られる方の形状も一つのポリゴンメッシュにマージ（変換）すると
うまく行くでしょう。

またCAMのソフトによっては、一つのポリゴンメッシュになっていないと
ダメな場合があります。
ポリゴンメッシュの頂点誤差を補正できるソフトも多いので、
穴さえ空いていれば、ポリゴンメッシュに多少の問題があっても
カッティングパスは算出できるものが最近は多いようです。
完全を期するのであれば、Shade上でポリゴンメッシュを一つにマージし、
隙間がある場合は縫い合わせておくとよいでしょう。
隙間の多くは曲面の分割数が合わない場合に発生しますので、
増減記号＜＞で調整してみてください。

konさん
ブーリアンモデリングを行いDXFファイルを出力した結果、Shadeで開くと複数の物を試したところ穴が開く物と塞がっているものに分かれました。
しかしShadeでDXFファイルを開いて穴がある物もCAMで読み込むと穴が消えてしまいます。
他の形式で出力するときに穴を開けるような場合は何か別な方法があるのでしょうか？

よろしくお願いします。

ブーリアンモデリングでDFX出だした物も穴が塞がりますか？
ブーリアンレンダリングは擬似的な物なので，そのまま出しても穴はあかないと思います。

Shade初心者です。
3D CAD代わりにShade9を使ってみてるのですが、DXFファイルでShadeファイルを出力するとブーリアン＊で消している部分が穴とならないので困ってます。
何か解決方法は無いでしょうか？
よろしくお願いします。